Sifilis dapat menyerang seluruh bagian mata, menjadikannya “great masquerade” dan harus dipertimbangkan pada pasien dengan gangguan sistem imun. Anamnesis, pemeriksaan fisik, pemeriksaan oftalmologi, dan pemeriksaan serologis dapat membedakan sifilis okular dari etiologi lain. Tujuan dari laporan kasus ini adalah untuk melaporkan diagnosis dan penatalaksanaan sifilis mata yang disertai dengan Herpes Zoster Ophthalmic. Pada laporan kasus ini, seorang pasien laki-laki berusia 27 tahun mengeluh erupsi vesikel yang disertai nyeri pada dahi dan kelopak mata kiri sejak dua hari yang lalu, serta pandangan kabur pada kedua mata sejak tujuh bulan yang lalu. Pemeriksaan fisik didapatkan ruam makulopapular pada kedua telapak tangan. Ditemukan sel vitreus dan kabut serta diskus optik bilateral yang kabur. Hasil laboratorium menunjukkan reaktivitas pada VDRL/RPR dan TPHA. Pasien didiagnosis menderita Uveitis Intermediate karena Sifilis, Herpes Zoster Ophthalmic Sinistra, dan Optik Neuritis Atipikal Bilateral. Pasien diberikan Benzatin Penisilin intramuskular, Valasiklovir oral, kortikosteroid sistemik, steroid topikal, dan dirujuk ke dokter spesialis kulit dan kelamin. Herpes Zoster Ophthalmic pada usia muda dapat menjadi tanda kondisi immunocompromised. Anamnesis, pemeriksaan fisik, dan pemeriksaan laboratorium penting dalam menentukan penyebab uveitis. Pasien dengan Okular sifilis akan mendapat manfaat dari terapi antibiotik dini. Kesalahan diagnosis akan menyebabkan kerusakan yang lebih berat dan mempengaruhi tajam penglihatan.