Claim Missing Document
Check
Articles

Found 15 Documents
Search

Flavonoids from the Roots of Amomum compactum Soland Ex Maton (Zingiberaceae) Deden Indra Dinata; Rani Maharani; Fauzan Zein Muttaqien; Unang Supratman; Mohamad Nurul Azmi; Yoshihito Shiono
Jurnal Kimia Valensi Jurnal Kimia VALENSI Volume 7, No. 2, November 2021
Publisher : Syarif Hidayatullah State Islamic University

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.15408/jkv.v7i2.21599

Abstract

Amomum compactum Soland Ex Maton is one of the Zingiberaceae family plants which is the endemic plants from West Java, Indonesia. This study was aimed to determine the chemical structure of flavonoid compounds from n-hexane extract of A.compactum Sol. Ex Maton roots. Dried powder of the roots was extracted consecutively with n-hexane, ethyl acetate, and methanol solvents. Three flavonoids, 5-hydroxy-3,7,4`-trimethoxy kaempferol (1), 5-hydroxy-3,7,3',4'-tetra methoxy kaempferol (2) and 4'-hydroxy-3,5,7-trimethoxy kaempferol (3), have been isolated from the roots of A. compactum Sol. Ex Maton.  The chemical structures of compounds 1-3 were identified by spectroscopy data including infrared 1D-NMR, 2D-NMR and HRTOF-MS as well as by comparison with previously reported spectral data. Compounds 1-3 were isolated from this plant for the first time and showed free radical DPPH scavenging activity.
Dammarane-Type Triterpenoids from The Stembark of Aglaia argentea (Meliaceae) Ace Tatang Hidayat; Kindi Farabi; Ida Nur Farida; Kansy Haikal; Nurlelasari Nurlelasari; Desi Harneti Putri Huspa; Rani Maharani; Unang Supratman; Yoshihito Shiono
Jurnal Kimia Valensi Jurnal Kimia VALENSI Volume 4, No. 1, Mei 2018
Publisher : Syarif Hidayatullah State Islamic University

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (111.204 KB) | DOI: 10.15408/jkv.v4i1.7065

Abstract

Two dammarane-type triterpenoids, 20S,24S-epoxy-3α,25-dihydroxydammarane (1) and 3α-acetyl-20S,24S-epoxy-3α,25-dihydroxydammarane (2), have been isolated from the stembark of Aglaia argentea. The chemical structure of compounds (1 and 2) were identified by spectroscopic evidences including UV, IR, 1D-NMR, 2D-NMR and MS as well as by comparing with previously reported spectral data. Those compounds were isolated from this plant for first time. Compounds (1 and 2) showed cytotoxic activity against P-388 murine leukemia cells with IC50 values of 23.96 and 8.14 mM, respectively.DOI:http://dx.doi.org/10.15408/jkv.v4i1.7065
Sintesis Tetrapeptida PADY menggunakan Metode Fasa Padat dan Aktivitas Antioksidannya Rani Maharani Ph.D; Dadan Sumiarsa; Christina Marpaung; Achmad Zainuddin; Ace Tatang Hidayat; Desi Harneti; Nurlelasari Nurlelasari; Unang Supratman
Jurnal Kimia Valensi Jurnal Kimia VALENSI Volume 5, No. 1, May 2019
Publisher : Syarif Hidayatullah State Islamic University

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (845.195 KB) | DOI: 10.15408/jkv.v5i1.10500

Abstract

Peptida antioksidan merupakan kelompok peptida yang berperan penting karena dapat menetralkan radikal bebas, sehingga dapat mencegah dan mengobati penyakit kronis. Salah satu senyawa peptida antioksidan alami yang telah ditemukan peneliti sebelumnya adalah senyawa tetrapeptida PAGY (Pro-Ala-Gly-Tyr) yang diisolasi dari gelatin kulit ikan amur sturgeon (Acipenser schrenckii) dan dilaporkan memiliki aktivitas antioksidannya dengan IC50 5.38 mg/mL dalam uji DPPH dan 0,008 mg/mL dalam uji ABTS berturut-turut. Kelompok kami telah berhasil mensintesis PAGY bersama dengan analognya yakni PSGY, PFFY, PAFY, dan PAIY dengan menggunakan metode sintesis peptida fase padat (SPPS). Pengujian aktivitas antioksidan pada senyawa hasil sintesis menunjukkan bahwa PSGY memiliki aktivitas antioksidan lebih baik dari PAGY. Pencarian analog tetrapeptida antioksidan yang lebih baik hingga saat ini masih terus dilakukan. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis analog tetrapeptida lainnya PADY (Pro-Ala-Asp-Tyr) dengan metode sintesis peptida fase padat menggunakan strategi Fmoc/t-Bu pada resin 2-klorotritilklorida dilanjutkan dengan pengujian aktivitas antioksidannya. HATU/HOAT digunakan sebagai reagen pengkopling dalam sintesis PADY. Pemurnian krud PADY dilakukan menggunakan RP-HPLC preparatif sehingga diperoleh PADY murni seberat 14.7 mg (12.6%). Penentuan struktur peptida hasil sintesis dianalisis dengan menggunakan spektroskopi 1H-NMR dan TOF-MS. Pada pengujian aktivitas antioksidan dengan metode DPPH, PADY hasil sintesis memberikan nilai IC50 sebesar 1.850 mg/mL, yang mengindikasikan bahwa PADY menunjukkan aktivitas antioksidan yang lebih rendah daripada PAGY hasil sintesis peneliti sebelumnya. Kata kunci: Antioksidan, tetrapeptida, sintesis peptida fase padat. Antioxidant peptide is a class of peptides that play an important in neutralizing free radicals, therefore this compound can be used to prevent and treat chronic diseases. One of the natural antioxidant peptides reported by previous researcher is PAGY (Pro-Ala-Gly-Tyr), which is isolated from amur sturgeon fish (Acipenser schrenckii) gelatin that showed antioxidant activity with IC50 5.38 and 0.008 mg/mL using DPPH and ABTS assay, respectively. Our group has successfully synthesized PAGY, along with its analogues of PSGY, PFFY, PAFY, and PAIY using solid phase peptide synthesis method (SPPS). Antioxidant assay on synthesised compounds showed that PSGY has better antioxidant activity than PAGY. The search on the analogues of the antioxidant tetrapeptide was continued. From this study, a tetrapeptide analogue PADY (Pro-Ala-Asp-Tyr) has been successfully synthesised by solid phase peptide synthesis method with Fmoc/t-Bu strategy on 2-chlorotrityl chloride resin and tested for its antioxidant activity. HATU and HOAt reagents were used as the coupling reagent for the synthesis of PADY. The resulting PADY peptide solid was then purified using preparative RP-HPLC yielding PADY of 14.7 mg (12.6%). Characterisation of the synthesized compound was analysed by  1H-NMR and TOF-MS. On the antioxidant assay using DPPH method, PADY showed IC50 value of 1.850 mg/mLindicating a lower activity than the synthetic PAGY. Keywords: Antioxidant, tetrapeptide, solid phase peptide synthesis (SPPS).
Sintesis Heptapeptida Linear (H-Tyr-Asp-Pro-Ala-Pro-Pro-Pro-Oh) dengan Menggunakan Dic/Oksima sebagai Reagen Pengkopling Rani Maharani; Eka Fitri Yanti
Al-Kimia Vol 4 No 1 (2016): June
Publisher : Study Program of Chemistry - Alauddin State Islamic University of Makassar

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (408.099 KB) | DOI: 10.24252/al-kimia.v4i1.1449

Abstract

A tetrapeptide, an analog of  trypsin-modulating oostatic factor (TMOF), has been synthesised by using a method of solid-phase peptide synthesis on 2-chlorotrityl chloride resin. Fmoc strategy was applied on the synthesis. The formation of peptide bond was facilitated by DIC/oxime as coupling reagent. After all of amino acids were attached on the resin, tetrapeptidyl resin was added by a mixture of TFA:water:EDT(90:5:5) in dichloromethane to cleave the peptide.Crude peptide was purified by reverse-phase column chromatography and the purified peptide was analysed by TOF ES-MS spectroscopy.
Steroid dari Kulit Batang Aglaia grandis (Meliaceae) Kindi Farabi; Nurlelasari Nurlelasari; Siti Hani Pratiwi; Desi Harneti; Rani Maharani; Agus Safari; Unang Supratman
Al-Kimia Vol 9 No 1 (2021): JUNE
Publisher : Study Program of Chemistry - Alauddin State Islamic University of Makassar

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.24252/al-kimia.v9i1.17936

Abstract

Steroids are a group of secondary metabolite which showed various biological activities. Meliaceae is a plant family used as a one of the source of steroid compounds. A. grandis is a member of the Meliaceae family in genus Aglaia which rarely explored. Previous studies have shown that A. grandis leaves contain triterpenoids, steroids, bisamide, and sesquiterpenoids. This study aims to obtain steroids from the bark of A. grandis. The structure of the isolated compound was determined using the NMR 1D and 2 D spectroscopic. Based on the extensive analysis, isolated compound identified as a stigmastant type steroid, stigmast-5-en-3β-ol-7-one.
Sintesis Tetrapeptida PSWY dan PSKY Fase Padat dan Evaluasi Aktivitas Antioksidannya Rani Maharani; Siska Mulya Octavia; Achmad Zainuddin; Ace Tatang Hidayat; Dadan Sumiarsa; Desi Harneti; Nurlelasari Nurlelasari; Unang Supratman
Chimica et Natura Acta Vol 8, No 3 (2020)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.24198/cna.v8.n3.32205

Abstract

Untuk mempelajari hubungan struktur dan aktivitas dari senyawa antioksidan PAGY, dua analog dari PAGY, PSWY and PSKY, disintesis dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. SIntesis dari kedua analog dilakukan dengan metode sintesis peptida fase padat, mengikuti protocol sintesis PAGY dan analog sebelumnya. Strategi Fmoc diterapkan dalam sintesis dan kombinasi reagen HATU/HOAt digunakan dalam pembentukan ikatan peptida. PSWY dan PSKY diperoleh dengan rendemen berturut-turut 21,8% dan 98,9%. Kedua peptida dimurnikan dengan RP-HPLC preparatif. Peptida hasil pemurnian. dianalisis kemurniannya dengan RP-HPLC dan dikarakterisasi dengan HR-TOFMS, 1H- and 13C-NMR. Selanjutnya, kedua peptida diuji aktivitas antioksidannya dengan metode DPPH yang menunjukkan bahwa kedua peptida memiliki aktivitas penghambatan yang rendah dibandingkan dengan PAGY dan analog PSGY. Nilai IC50 untuk PSWY dan PSKY berturut-turut 3,079 dan 4,340 mg/mL. Penggantian glisin pada PSGY dengan triftofan (PSWY) dan lisin (PSKY) tidak dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya. Meskipun terdapat fakta dari penelitian sebelumnya bahwa penggantian glisin pada PAGY dengan lisin (PAKY) dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya, namun hal yang sama yang diterapkan pada PSGY tidak memberikan hasil yang serupa. Sepertinya, komposisi residu pada PSKY yang lebih polar dibandingkan dengan PAKY menjadi penyebab aktivitas antioksidan yang lebih rendah.
SINTESIS PREKURSOR SENYAWA BEAUVERICIN, ASAM (2R)-ASETILOKSIISOVALERAT Rani Maharani; Taufiqqurahman Taufiqqurahman; Dina Puspitasari
Chimica et Natura Acta Vol 3, No 3 (2015)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (382.742 KB) | DOI: 10.24198/cna.v3.n3.9217

Abstract

Beauvericin merupakan heksadepsipeptida siklik yang diproduksi oleh berbagai jamur seperti Beauveria bassiana dan Fussarium spp. Penelitian mengenai sintesis senyawa beauvericin telah dilakukan melalui media mikrobiologi, namun sintesis dengan metode sintesis peptida masih belum banyak dilaporkan. Sedikitnya laporan mengenai sintesis senyawa beauvericin disebabkan sulitnya akses terhadap pengadaan material sintesis atau prekursor senyawa yang bersangkutan.Prekursor dari senyawa beauvericin adalah asam amino N-metilfenilalanin dan asam hidroksi isovalerat. Dalam kaitannya dengan sintesis total peptida dalam fase padat yang akan dilakukan, asam hidroksi isovalerat (Hiv) akan sulit ditambahkan ke dalam resin, sehingga senyawa ini harus ditambahkan kedalam resin dalam bentuk depsidipeptida, Fmoc-MePhe-Hiv.Sintesis depsidipeptida ini merupakan rangkaian 4 tahap reaksi, yakni, diazotisasi-perlindungan t-Bu-pelepasan asetiloksi-kopling.Dalam penelitian ini,tahap diazotisasi akan dilaporkan. Asam (2R)-asetiloksiisovalerat disintesis dari D-valin melalui reaksi pembentukan garam diazonium dengan penambahan NaNO2 dan asam asetat.Proses sintesis dikontrol dengan kromatografi lapis dan dimurnikan dengan metode kromatografi kolom terbuka. Produk sintesis dikarakterisasi dengan berbagai teknik spektroskopi meliputi spektrofotometer inframerah, spektroskopi massa (LC-MS),1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa asam (2R)-asetiloksiisovalerat diperoleh dengan rendemen 62,7%.
Sintesis Senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)imidazolina-2,4-dion Muhammad Naufal; Rani Maharani; Ika Wiani
Chimica et Natura Acta Vol 5, No 1 (2017)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (619.085 KB) | DOI: 10.24198/cna.v5.n1.12820

Abstract

Senyawa benzalhidantoin atau 5-benzilidena-imidazolidina-2,4-dion (3) merupakan senyawa yang dapat diisolasi dari spons merah laut Laxosubrites sp. dan memiliki aktivitas antikejang serta antikanker prostat PC-3M. Senyawa tersebut sudah disintesis sejak beberapa dekade yang lalu dan banyak diteliti bioaktivitasnya, baik di bidang kesehatan maupun pertanian. Penelitian di bidang kesehatan, contohnya sebagai agen antikonvulsan, antivirus, inhibitor EGFR dan antiproliferasi sel A431, antikanker sel HepG2, antimetastatik sel kanker PC-3M, inhibitor enzim tirosinase dan pembentukan melanin serta di bidang pertanian sebagai herbisida dan fungisida. Tujuan dari penelitian ini adalah mensintesis senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) melalui reaksi kondensasi antara hidantoin (1) dengan 4-klorobenzaldehida (2) menggunakan pereaksi natrium bikarbonat dalam etanol, dan etanolamina sebagai katalis basa (metode Eli Lily). Hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) sebagai senyawa prekursor diperoleh secara komersil. Sintesis dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida (2) secara stokiometri dengan katalis basa etanolamina dalam etanol dan air (modifikasi metode Eli Lily) dan direfluks selama 6 jam. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan cara rekristalisasi dari etanol panas, diperoleh kristal putih berbentuk jarum 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7) dengan rendemen 12%. Senyawa tersebut dianalisis dengan menggunakan KLT silika gel GF254, aseton-heksana (1:1 v/v) memberikan harga Rf = 0,625 untuk senyawa (7) dengan titik leleh (TL)=292-294°C (TL lit.=294-296°C). Selanjutnya, senyawa tersebut diidentifikasi strukturnya menggunakan spektroskopi UV, IR, HR-TOF-MS ES+, 1H-NMR dan 13C-NMR, yang menunjukkan konsistensi senyawa hasil sintesis dengan senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion (7).
Sintesis Tetrapeptida PSSY dengan Metode Fasa Padat Rani Maharani; Siska Mulya Octavia; Achmad Zainuddin; Ace Tatang Hidayat; Dadan Sumiarsa; Desi Harneti; Nurlelasari Nurlelasari; Unang Supratman
Chimica et Natura Acta Vol 7, No 2 (2019)
Publisher : Departemen Kimia

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (220.512 KB) | DOI: 10.24198/cna.v7.n2.26156

Abstract

Senyawa tetrapeptida antioksidan PAGY telah berhasil diisolasi dari kulit ikan amur sturgeon dan telah berhasil disintesis berserta analog PSGY, PFFY, PAFY dan PAIY menggunakan metode SPPS. Uji antioksidan menunjukkan senyawa PSGY lebih aktif dari senyawa PAGY dan senyawa analog lainnya. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa tetrapeptida PSSY dengan metode SPPS, dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tetrapeptida hasil sintesis dengan uji DPPH. ibuat dalam dua versi; bahasa Indonesia dan Inggris. Tetrapeptida PSSY telah berhasil disintesis menggunakan strategi SPPS dengan resin 2-klorotritilklorida sebagai padatan penyangga, gugus pelindung Fmoc, dan reagen kopling HATU/HOAt. Padatan PSSY berhasil dimurnikan menghasilkan PSSY 17 mg (13,88%). Setelah dimurnikan, PSSY dikarakterisasi dengan HR-TOF-MS yang memberikan nilai m/z [M+H] 453,2711 yang sesuai untuk PSSY. Uji aktivitas antioksidan dilakukan pada PSSY dengan nilai IC50 sebesar 7,513 mg/mL.
Caryophyllene-Type Sesquiterpenoids from the Stembark of Aglalia harmsiana and Their Cytotoxic Activity Against MCF-7 Breast Cancer Cells Hersa Milawati; Desi Harneti; Rani Maharani; Nurlelasari Nurlelasari; Ace Tatang Hidayat; Mohamad Nurul Azmi; Yoshihito Shiono; Unang Supratman
Molekul Vol 14, No 2 (2019)
Publisher : Universitas Jenderal Soedirman

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | Full PDF (367.192 KB) | DOI: 10.20884/1.jm.2019.14.2.543

Abstract

Sesquiterpenoid is a class of terpenoid compounds that have the most abundant diversity of structures and biological activitiesthat can be found in natural resources. Tropical plants are main source of sesquiterpenoid compounds such as Aglaiagenus belong to Meliaceae family. A. harmsianais a species from Aglaiathat only has few previous researchs.  Therefore, the purpose of this study was to isolate and determine the structure of sesquiterpenoid compounds from stem barkA. harmsianaalong withtheir cytotoxic activity against MCF-7 breast cancer cells. The isolation process begins by extracting powder from A. harmsianastembark using n-hexane, ethyl acetate and methanol. All extracts were evaluated for their cytotoxic activity against MCF-7 breast cancer cells, and n-hexane extractsshowed significant cytotoxic activitywith IC50values of 117.86 µg/mL. Therefore, n-hexane extracts were further separated and purified by various chromatographic techniquesto obtain compounds 1and 2. Compounds 1and 2were elucidated their chemical structures by spectroscopic methods includingIR, NMR, and MS as well as bycomparison of data with literatures and identified ascaryophyllene-typesesquiterpenoids, β-caryophylleneoxide (1) and senecrassidiol (2). Compounds 1and 2were submitted for cytotoxic eveluation on MCF-7 breast cancer cells and as a result, β-caryophyllene oxide (1) showed the stronger activity compared to senecrassidiol (2). These finding indicatedthat the cytotoxic activity of caryophyllene-typesesquiterpenoid areinfluenced by the presence of double bonds and configuration of methyl groups.