Pada masa perkembangan teknologi ini, penggunaan marketplace dalam transaksi jual beli semakin pesat di Indonesia, permasalahan yang muncul pada kegiatan jual beli secara online ini adalah adanya pihak ketiga diantara pembeli dan penjual, yaitu bidang pengiriman. Disaat pembeli membeli barang melalui marketplace, penjual harus mengirim barang tersebut sebelum dapat dengan langsung diterima oleh pembeli, seperti halnya transaksi jual beli tradisional. Hal ini membuat timbulnya resiko kerusakan barang pada saat pengiriman akibat kelalaian pada pihak pengirim disaat mengelompokan barang fragile dan non-fragile. Dari masalah modern ini, dibutuhkan solusi modern yang dapat mengelompokan barang fragile dan non-fragile secara otomatis, penelitian ini menawarkan solusi terhadap masalah tersebut melalui implementasi model CNN dengan arsitektur InceptionV3. Arsitektur ini memiliki keunggulan dalam meminimalkan jumlah operasi dan tetap mempertahankan akurasi tinggi. penelitian ini bertujuan untuk menghindari potensi skenario kerusakan selama proses pengiriman, dengan cara mendeteksi sebelum pengiriman barang yang akan dikirim, apakah barang tersebut termasuk kedalam kategori fragile atau non-fragile. Penelitian ini menggunakan dataset visual berupa gambar objek yang tersedia secara online dalam pembuatan model, dan menggunakan metode SDLC pada perancangan website untuk memastikan sistem yang dibangun dapat memiliki kualitas tinggi serta sesuai dengan tujuan utamanya. Hasil penelitian berupa sistem yang dapat melakukan klasifikasi objek fragile dan non-fragile secara otomatis melalui gambar dengan akurasi rata-rata 90%. Dengan akurasi tersebut, hasil dari penelitian ini diharapkan dapat menjadi solusi alternatif pada pengelompokan barang di bidang pengiriman. Penelitian ini juga membuka penelitian kedepannya untuk dapat mengoptimasi model dan menambah model arsitektur yang digunakan, guna memberikan hasil klasifikasi yang lebih akurat.