Each kiai has a different leadership style in influencing the political culture of the pesantren. This study is to describe the politics of education in the Al-Hamidy and Al-Amien Prenduan Islamic boarding schools, regarding affiliation to mass organizations and political parties. This research shows that the culture of political education at Al-Hamidy or Banyuanyar Timur and Al-Amien Islamic Boarding Schools is carried out by the two pesantren through the kiai as a passive political figure. While the Al-Amien students behaved more passively. Santri DMI Al-Hamidy Banyuanyar in a practical political context follows kiai politics on the basis of ta'diman to teachers even though in this context there is no coercion from the kiai (dhalem) side Setiap kiai memiliki gaya kepemimpinan yang berbeda dalam mempengaruhi terhadap kultur politik pesantren. Kajian ini untuk mendiskripsikan politik pendidikan di pesantren Al-Hamidy dan Al-Amien Prenduan, tentang afiliasi pada ormas dan partai politik. Penelitian ini menunjukkan bahwa kultur pendidikan politik Pesantren Al-Hamidy atau Banyuanyar Timur dan Al-Amien, dilakukan oleh kedua pesantren tersebut melalui kiai sebagai figurnya sebagai politik pasif, hal ini berakibat pada santri banyuaanyar Timur relatif lebih aktif karena mengikuti pilihan kiai. Sementara santri Al-Amien bersikap lebih pasif. Santri DMI al-Hamidy Banyuanyar dalam kontek politik praktis mengikuti politik kiai dengan dasar ta’diman kepada guru walaupun dalam konteks ini tidak ada paksaaan dari pihak kiai (dhalem).