Pertunangan merupakan tradisi yang lazim ditemukan di masyarakat pedesaan, termasuk di Desa Legung, Kecamatan Batang-Batang, Kabupaten Sumenep, Madura. Tradisi ini melibatkan tiga jenis pelaksanaan: saat anak masih dalam kandungan, masa balita, dan saat dewasa. Penelitian ini bertujuan mengeksplorasi nilai-nilai pendidikan Islam dalam tradisi pertunangan tersebut. Dengan metode kualitatif, data diperoleh melalui observasi dan wawancara mendalam, kemudian dianalisis melalui reduksi, penyajian, dan verifikasi data. Hasil penelitian menunjukkan bahwa tradisi ini mencerminkan nilai-nilai seperti mempererat silaturahmi, larangan berkhalwat, dan praktik taaruf yang Islami. Kesimpulannya, tradisi pertunangan di Desa Legung dapat menjadi sarana pendidikan karakter Islami, asalkan dilaksanakan sesuai norma agama. Penelitian ini memberikan kontribusi bagi pengembangan pendidikan Islam berbasis budaya lokal.