Penelitian ini mengkaji akar local entrepreneurs pelaut Kajuara di tiga desa pesisir—Tuju-tuju, Pude, dan Angkue—sebagai simpul strategis dalam jejaring ekonomi maritim regional. Berangkat dari kritik terhadap narasi besar sejarah maritim yang sering mengabaikan level komunitas, studi ini menempatkan praktik keseharian pelaut sebagai lensa analitis. Metode sejarah yang digunakan mencakup heuristik, kritik sumber, interpretasi, dan historiografi. Temuan menunjukkan transformasi masyarakat pesisir dari ekonomi subsisten menuju ekonomi pasar melalui perdagangan beras dari Bone (surplus) ke NTT (defisit), disertai pola backhaul komoditas seperti sapi, kambing, dan jagung. Aktivitas ini memunculkan diversifikasi pendapatan rumah tangga, pembagian kerja berbasis gender yang fungsional, serta penguatan usaha pendukung lokal. Modal sosial Bugis—nilai siri’, pacce, resopa temmangingngi, dan jejaring kekerabatan—berperan sebagai instrumen sosial yang menurunkan biaya transaksi dan memperluas pasar lintas pulau. Secara akademik, penelitian ini mengisi kekosongan historiografi mikro tentang pelaut lokal, sedangkan secara praktis memberi dasar bagi strategi penguatan ekonomi pesisir berbasis tradisi maritim.