Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui apakah peningkatan kemampuan pemahaman matematis siswa yang menggunakan pendekatan kontekstual berbantuan media manipulatif lebih tinggi dibandingkan metode pembelajaran konvensional. Penelitian ini merupakan penelitian kuantitatif dengan jenis kuasi eksperimen. Populasi dalam penelitian ini adalah kelas VIII MTs Muhammadiyah 3 Al-Furqan yang berjumlah 190 orang. Sampel penelitian terdiri dari kelas VIII E sebagai kelas eksperimen dan kelas VIII D sebagai kelas kontrol. Penelitian dilaksanakan 4 kali pembelajaran serta pretest dan posttest. Adapun teknik analisis data yang digunakan dalam penelitian yaitu menggunakan uji N-Gain, uji normalitas, dan uji Mann-Whitney. Hasil analisis deskriptif pada kelas eksperimen rata-rata nilai pretest sebesar 13,30, rata-rata nilai posttest sebesar 84,10, dan rata-rata nilai N-Gain sebesar 0,82, sedangkan pada kelas kontrol, rata-rata nilai pretest sebesar 21,63, rata-rata nilai posttest sebesar 69, dan rata-rata nilai N-Gain sebesar 0,62. Analisis inferensial pada uji normalitas diperoleh nilai significance pada kelas eksperimen sebesar 0,019, sedangkan pada kelas kontrol sebesar 0,088. Karena salah satu nilai significance < 0,05, maka data tidak berdistribusi normal. Berdasarkan Uji Mann-Whitney diperoleh sig (one tailed) sebesar 0,0005 < 0,05. Dengan demikian H1 diterima artinya peningkatan kemampuan pemahaman matematis siswa yang menggunakan pendekatan kontekstual berbantuan media manipulatif lebih tinggi dibandingkan metode pembelajaran konvensional.