Penelitian ini mengkaji transformasi sistem kalender Masehi dari akar historisnya pada era Romawi hingga adopsinya secara global sebagai Kalender Gregorian. Dengan pendekatan historis dan analitis melalui studi kepustakaan, tulisan ini menelusuri evolusi kalender dari sistem lunar Romawi kuno, reformasi oleh Julius Caesar melalui Kalender Julian, hingga penyempurnaan oleh Paus Gregorius XIII menjadi Kalender Gregorian. Temuan menunjukkan bahwa perubahan kalender tidak hanya didorong oleh kebutuhan astronomis untuk menyelaraskan tahun kalender dengan tahun tropis, tetapi juga oleh faktor politik, ekonomi, dan keagamaan. Reformasi kalender berdampak luas, mulai dari kestabilan musim pertanian dan perayaan keagamaan, hingga sentralisasi kekuasaan politik dan standarisasi waktu dalam konteks globalisasi. Kalender Gregorian akhirnya diadopsi secara bertahap oleh berbagai negara, termasuk Indonesia, sebagai sistem penanggalan resmi. Hasil penelitian ini menegaskan bahwa kalender bukan sekadar instrumen pengukur waktu, melainkan juga representasi dinamika peradaban, kekuasaan, dan perkembangan ilmu pengetahuan.