Penelitian ini mengkaji penerapan pembelajaran berdiferensiasi berbasis gaya belajar dalam mata pelajaran Ilmu Pengetahuan Sosial (IPS) di Sekolah Menengah Pertama (SMP) Kota Semarang, Indonesia, untuk menjembatani kesenjangan antara teori ideal dan realitas praktis di era Kurikulum Merdeka yang menuntut pendidikan personal dan adaptif. Tujuan penelitian adalah menganalisis pengaruh tes diagnostik gaya belajar terhadap strategi diferensiasi guru serta mengungkap pengalaman siswa dalam meningkatkan keterlibatan dan motivasi intrinsik. Metode studi kasus kualitatif digunakan, dengan pengumpulan data melalui wawancara mendalam kepada satu guru IPS dan enam siswa, observasi partisipatif di kelas, serta analisis dokumen asesmen diagnostik. Temuan utama menunjukkan dilema praktis seperti keterbatasan waktu yang diatasi dengan solusi adaptif seperti sosiodrama dan video, serta peningkatan motivasi intrinsik siswa yang selaras dengan teori motivasi intrinsik. Penelitian ini memperkuat peran diferensiasi dalam pendidikan inklusif, mendukung heterogenitas siswa sesuai Kurikulum Merdeka. Implikasi praktis meliputi rekomendasi asesmen diagnostik sederhana dan variasi media bagi guru, mendorong diferensiasi sebagai proses adaptif. Meskipun terbatas pada satu kasus, triangulasi data memastikan validitas, berkontribusi pada praktik pendidikan Indonesia yang lebih responsif.