Transformasi digital dalam tata kelola perizinan usaha melalui sistem Online Single Submission Risk Based Approach (OSS-RBA) dan kewajiban sertifikasi halal pasca 2024 membawa implikasi penting bagi UMKM di Indonesia. Di satu sisi, percepatan penerbitan NIB yang pada Desember 2024 telah mencapai lebih dari 11,3 juta, di mana 99% di antaranya adalah UMKM, menunjukkan keberhasilan kebijakan dalam mendorong formalisasi usaha dan membuka akses UMKM pada pembiayaan, kemitraan, serta pasar digital. Namun, di sisi lain, masih terdapat kesenjangan signifikan: misalnya, pada Maret 2025 sekitar 52% UMKM di Kabupaten Tangerang belum memiliki NIB, mengindikasikan adanya resistensi yang bersumber dari literasi digital rendah, beban administratif, hingga persepsi biaya dan manfaat kepatuhan. Urgensi penelitian ini terletak pada kebutuhan memahami bagaimana legalitas usaha tidak sekadar instrumen administratif, tetapi juga berfungsi sebagai penggerak budaya hukum pelaku UMKM dalam era digitalisasi perizinan dan ekonomi halal. Penelitian ini menggunakan metode studi pustaka dengan menelaah kebijakan terbaru, data resmi pemerintah, serta literatur akademik terkait legalitas usaha, budaya hukum, dan dinamika UMKM. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kepatuhan UMKM meningkat signifikan pada sektor yang memperoleh fasilitasi biaya dan simplifikasi prosedur dibanding sektor yang hanya mengandalkan ancaman sanksi administratif. Sebaliknya, resistensi muncul terutama pada pelaku mikro dengan keterbatasan literasi hukum dan akses digital. Penelitian ini menyimpulkan bahwa kombinasi simplifikasi regulasi, fasilitasi biaya, dan peningkatan literasi digital lebih efektif dalam menumbuhkan budaya hukum UMKM dibanding pendekatan represif semata, sehingga dapat menjadi acuan bagi pembuat kebijakan dalam memperkuat tata kelola usaha di era digital.