Transformasi digital perpajakan di Indonesia melalui e-Filing, e-Bupot, dan DJP Online memberikan peluang besar bagi UMKM untuk menekan biaya kepatuhan sekaligus meningkatkan kualitas tata kelola usaha. Namun, rendahnya literasi pajak digital di kalangan UMKM, khususnya di Kabupaten Lamongan, masih menjadi hambatan serius. Kegiatan pengabdian masyarakat ini bertujuan untuk meningkatkan kapasitas pelaku UMKM dalam memahami dan menggunakan sistem perpajakan digital dengan pendekatan Participatory Action Research (PAR). Program dilaksanakan dalam empat tahap: asesmen awal, pelatihan berbasis simulasi, pendampingan, serta evaluasi siklik. Data diperoleh melalui pre-test, post-test, observasi partisipatif, wawancara semi-terstruktur, dan dokumentasi. Hasil menunjukkan adanya peningkatan signifikan: kemampuan login DJP Online naik dari 25% menjadi 90%, penggunaan e-Filing dari 20% menjadi 85%, dan pemanfaatan e-Bupot dari 10% menjadi 70%. Secara kualitatif, peserta melaporkan berkurangnya rasa takut salah, peningkatan kepercayaan diri, serta mulai terbentuknya kebiasaan menata arsip digital. Pendekatan PAR terbukti efektif karena memberi ruang belajar berbasis praktik langsung, refleksi bersama, dan penguatan komunitas belajar. Kegiatan ini menyimpulkan bahwa literasi pajak digital bukan hanya instrumen teknis, melainkan strategi pemberdayaan yang mampu menjembatani kebijakan pemerintah dengan kebutuhan riil UMKM serta mendukung kepatuhan pajak sukarela yang berkelanjutan.