Semenjak pandemi Covid-19 sebagian besar aktivitas bisnis bergeser ke arah digitalisasi, terutama para pelaku Usaha Mikro Kecil dan Menengah (UMKM). UMKM yang telah bertransformasi digital berpengaruh pada perubahan model ekonomi baru yaitu digitalisasi ekonomi kreatif. Digitalisasi memaksa para pelaku UMKM untuk beradaptasi secara cepat agar dapat bertahan dan meningkatkan kinerjanya. Namun, keterlibatan UMKM dalam digitalisasi tersebut akan mengalami beberapa permasalahan yaitu kurang siapnya UMKM terkait skala produksi dan konsistensi menjaga kualitas, seperti banyak UMKM yang masih belum siap menghadapi lonjakan produksi ketika pesanan meningkat. Maka, hal ini dibutuhkan sumber daya manusia yang memadai, terutama pada pemimpinnya. Penelitian ini membahas mengenai kepemimpinan yang berorientasi digital dengan meningkatkan kinerja organisasinya dibutuhkan skill khusus yaitu kemampuan dalam berinovasi dan teknologi informasi (TI). Tujuan penelitian ini yaitu untuk mengetahui seberapa tingginya peningkatan organizational performance yang dipengaruhi oleh digital leadership yang dimediasi innovation capability dan IT capability. Jumlah sampel yang digunakan sebanyak 70 UMKM bidang fashion di Kabupaten Rembang yang telah beroperasi minimal 1 tahun serta menggunakan teknologi digital. Metode pengumpulan data yang digunakan melalui kuesioner dan kemudian akan dianalisis dengan teknik analisis statistik Partial Least Square (PLS). Hasil penelitian menunjukkan bahwa digital leadership setelah dimediasi oleh innovation capability dan IT capability memberikan pengaruh positif dan signifikan terhadap organizational performance.