Mayoritas sistem rekomendasi musik, termasuk fitur “Made For You” pada Spotify, masih mengandalkan riwayat pemutaran tanpa mempertimbangkan kondisi emosional pengguna secara real-time, sehingga menghasilkan saran yang kurang relevan. Penelitian ini merancang Chatwise, chatbot musik berbasis web yang memberikan rekomendasi lagu personal melalui percakapan interaktif berdasarkan mood pengguna. Sistem memproses input teks berisi pilihan suasana hati dan alasan singkat menggunakan teknik pencocokan kata kunci, kemudian mengintegrasikannya dengan Spotify API untuk memperoleh data lagu secara real-time. Pengembangan dilakukan dengan metode Agile Scrum dan diuji menggunakan black-box testing serta kuesioner kepada 10 responden. Hasil menunjukkan 70% responden memberikan penilaian positif pada aspek tampilan, kecepatan, akurasi deteksi mood, kemudahan penggunaan, dan variasi genre. Temuan menunjukkan Chatwise berhasil mengintegrasikan deteksi mood dengan rekomendasi musik real-time, memberikan solusi adaptif dan kontekstual, meskipun masih diperlukan pengembangan lebih lanjut untuk meningkatkan akurasi dan keragaman musik.