Meningkatnya penggunaan platform digital dalam setiap kegiatan manusia memunculkan kembali perhatian yang pada dasarnya diperlukan di setiap aktifitas atau hal yang dikerjakan manusia, seperti keamanan. Keamanan juga tentu saja hadir dalam kegiatan yang sudah terdigitalisasi atau dapat disebut juga sebagai Cybersecurity. Keamanan dalam Cybersecurity penting karena berkaitan dengan data pribadi (Privacy), integritas (Integrity), akses atau verifikasi (Authentication), kerahasiaan (Confidentiality) dan ketersediaan (Availability). DiamantePro Digital Creative bertempat di Jakarta adalah perusahaan platform digital yang menyediakan jasa undangan atau Invitation seperti undangan pernikahan, meeting internal maupun seminar. Pada dasarnya undangan memerlukan adanya identitas pribadi dari individu yang akan diundang. Maka dari itu untuk melindungi data pengguna dari kebocoran data identitas, DiamantePro Digital Creative memerlukan adanya pengujian penetrasi melalui website mereka. Metode penetrasi tingkat keamanan website dapat menggunakan Information Systems Security Assessment Framework (ISSAF) dan Open Web Application Security Project (OWASP). Hasil pengujian membuktikan bahwa website diaundangkamu.com tidak dapat ditembus karena memiliki fitur security yang mumpuni seperti Naga Cyber Defense dari hostingan rumahweb.com.Kata kunci: Pengujian Penetrasi, ISSAF, OWASP