Prinsip kepastian hukum menjadi fondasi dalam UUPA, yang menekankan bahwa pendaftaran tanah merupakan mekanisme formal untuk memberikan perlindungan dan kepastian hukum kepada pemilik tanah yang sah. Namun, implementasi prinsip ini masih menghadapi tantangan signifikan, terutama terkait dengan dokumen lama seperti Letter C yang masih banyak digunakan sebagai bukti kepemilikan tanah oleh masyarakat. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis kepastian hukum bagi pemegang Letter C sebagai alat bukti kepemilikan tanah dalam perspektif Peraturan Pemerintah Nomor 18 Tahun 2021 dan untuk mengidentifikasi kendala yang dihadapi masyarakat dalam proses pendaftaran tanah. Metode penelitian menggunakan pendekatan yuridis normatif melalui studi dokumen serta yuridis empiris dengan wawancara mendalam terhadap pemangku kepentingan di Kelurahan Demaan, Kabupaten Jepara. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Letter C masih menjadi alat bukti dominan di masyarakat, namun tidak memberikan kepastian hukum yang memadai karena rentan terhadap sengketa, penyerobotan, dan manipulasi oleh mafia tanah. Implementasi Pasal 96 PP Nomor 18 Tahun 2021, yang mewajibkan pendaftaran tanah dalam jangka waktu lima tahun, menghadapi berbagai kendala dalam faktor administratif, faktor finansial serta faktor sosial dan budaya. Penelitian ini menyimpulkan bahwa Letter C tidak lagi relevan sebagai satu- satunya bukti kepemilikan tanah dalam hukum agraria modern. Oleh karena itu, diperlukan langkah konkret dari pemerintah untuk memfasilitasi pendaftaran tanah guna memberikan kepastian hukum dan perlindungan bagi masyarakat, termasuk penyederhanaan prosedur, bantuan biaya bagi masyarakat miskin, serta sosialisasi yang lebih masif tentang pentingnya sertipikasi tanah.