Abstrak Perkembangan teknologi informasi di era Revolusi Industri 4.0 menuntut seluruh lembaga, termasuk pondok pesantren, untuk melakukan penyesuaian agar tetap relevan dan efisien. Pondok Pesantren Al Qomar sebagai lembaga pendidikan Islam memiliki tantangan dalam pengelolaan administrasi, pembelajaran, dan komunikasi yang selama ini masih dilakukan secara manual. Penelitian ini bertujuan untuk merancang perencanaan digitalisasi sistem informasi dan manajemen pesantren yang lebih modern, efisien, dan terintegrasi. Dengan menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi, penelitian ini mengeksplorasi kondisi eksisting, hambatan, serta potensi digitalisasi di Pondok Pesantren Al Qomar. Hasil penelitian menunjukkan bahwa digitalisasi memiliki urgensi tinggi untuk mendukung administrasi yang tertata, pembelajaran yang lebih interaktif, dan sistem komunikasi yang efektif. Rekomendasi mencakup pengembangan sistem informasi terpadu, pelatihan sumber daya manusia (SDM), serta pembangunan infrastruktur digital yang mendukung keberlanjutan sistem tersebut.