Sistem cashless transaction menjadi suatu metode pembayaran yang semakin banyak dipilih oleh masyarakat di era digital saat ini. Termasuk bagi para pelaku usaha UMKM mulai menyadari pentingnya mengaplikasikan sistem cashless untuk dapat merasakan dampak positif dan kemudahan bertransaksi dengan pelanggan. Penelitian ini diperuntukkan untuk menempuh analisa atas bagaimana faktor seperti performance expectancy, effort expectation, social influence, dan hedonic motivation dapat mempengaruhi satisfaction dan usage intention cashless transaction di kalangan pelaku usaha UMKM di Kota Batam. Pendekatan yang digunakan berupa kuantitatif, dengan perolehan data dari penyebaran survei kuesioner kepada 410 pelaku UMKM di Batam. Data dianalisis menggunakan teknik SEM-PLS melalui software SMART-PLS. Temuannya mengungkapkan performance expectancy, effort expectancy, dan social influence berpengaruh signifikan dalam mengkonstruksikan satisfaction atas cashless transaction. Hedonic motivation tidak dapat berpengaruh signifikan terhadap satisfaction. Pengaruh mediasi yang signifikan dari satisfaction juga dibuktikan mampu menghubungkan performance expectancy, effort expectancy, dan social influence dengan mobile/online transaction use intention di kalangan pelaku usaha UMKM di Kota Batam.