Penelitian ini bertujuan untuk mengembangkan instrumen tes yang valid, reliabel, dan kontekstual guna mengukur kemampuan pemecahan masalah matematis siswa Sekolah Menengah Kejuruan (SMK). Proses pengembangan menggunakan model ADDIE yang mencakup tahapan Analysis, Design, Development, Implementation, dan Evaluation. Subjek penelitian terdiri dari 35 siswa kelas XI program keahlian Teknik dan Bisnis Sepeda Motor di SMK Negeri 3 Kabupaten Tangerang. Instrumen disusun berdasarkan indikator pemecahan masalah menurut tahapan Polya, meliputi memahami masalah, merencanakan penyelesaian, melaksanakan rencana, dan mengevaluasi hasil. Hasil validasi ahli menunjukkan bahwa instrumen memenuhi kriteria kesesuaian isi, konstruksi soal, dan relevansi konteks kejuruan. Uji coba instrumen menghasilkan nilai validitas tinggi (r = 0,853–0,907), reliabilitas kuat (α = 0,847), tingkat kesukaran tergolong mudah (0,736–0,779), dan daya pembeda pada kategori sedang hingga baik (0,38–0,53). Temuan ini menunjukkan bahwa instrumen layak digunakan untuk asesmen formatif dan diagnostik dalam pembelajaran matematika di SMK. Selain sebagai alat ukur, instrumen ini juga dapat merepresentasikan proses berpikir siswa dalam menyelesaikan masalah kontekstual. Penelitian merekomendasikan pengembangan lanjutan dengan menambah variasi soal berlevel sedang hingga sulit untuk memperluas cakupan kemampuan yang diukur.