Startup sebagai solusi dari berbagai permasalahan di Indonesia kini mulai mendapatkan sorotan. Tetapi dari sebagian banyak perusahaan yang mengembangkan startup di Indonesia hanya sedikit yang mampu bertahan dan berhasil menghasilkan profit. Menurut Forbes, angka kegagalan dalam bisnis startup mencapai 90%. Oleh karena itu penelitian ini dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui faktor atau hambatan sebuah startup untuk dapat berkembang. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus dan teknik pengambilan data menggunakan angket dan wawancara yang bertujuan menggali informasi secara rinci. Penyebaran angket dan wawancara dilakukan pada startup pendidikan yang telah selesai menjalani program inkubator CIAS yaitu startup Jam Belajar, Lapak Belajar, dan Chit Chat Apps. Berdasarkan hasil penelitian, terdapat temuan bahwa semua startup yang bertahan selama ini pasti pernah mengalami hambatan. Berbagai macam hambatan yang ditemukan dalam penelitian ini di antaranya kesulitan dalam mencari investor, sumber daya manusia yang kurang tepat, dan kekurangan dana untuk melakukan pengembangan bisnis. Hasil penelitian ini diharapkan dapat menjadi rujukan berharga terutama untuk inkubator dan pelaku startup dalam mengembangan startupnya di masa depan.