Era industri 4.0 mengubah berbagai sistem kehidupan manusia menjadi lebih holistik, terintegrasi dan terkoneksi satu sama lainnya. Dengan perkembangan teknologi yang pesat mengharuskan individu pada berbagai level pendidikan untuk mengoptimalkan kemampuannya, tak terkecuali pada santri. Tujuan Pengabdian kepada Masyarakat (PkM) ini adalah untuk memberikan pelatihan mengenai pentingnya orientasi masa depan dan kesadaran diri untuk menentukan karir di masa depan khususnya pada santri. Metode PkM menggunakan pendekatan edukatif berupa pelatihan yang berisikan gabungan penyampaian materi dengan berbagai kegiatan lainnya untuk menentukan karir santri di masa depan. Hasil kegiatan PkM menunjukan bahwa pelatihan yang diberikan merupakan langkah awal bagi santri untuk mengidentifikasi minat dan bakat, serta karir yang cocok dengan santri, dimana santri dalam kegiatan PkM ini menunjukan antusiasme dan tingkat keaktifan yang sangat baik. Kesimpulan pelatihan ini adalah pelatihan yang diberikan dapat dijadikan program kegiatan baru untuk Pondok Pesantren, bila pada pengukuran selanjutnya dapat menunjukan tingkat efektifitas yang meningkat orientasi masa depan dan kesadaran diri pada santri.