Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan tingkat literasi pajak antara Generasi Milenial dan Generasi Z dengan menggunakan tiga indikator utama: kesadaran pajak, pengetahuan kontekstual, dan pengambilan keputusan berbasis informasi. Studi ini menggunakan pendekatan kuantitatif dengan metode survei terhadap 400 responden di Kota Kediri yang terdiri dari 200 orang Generasi Milenial dan 200 orang Generasi Z, yang semuanya memiliki Nomor Pokok Wajib Pajak (NPWP). Instrumen penelitian berupa kuesioner dengan skala Likert dan dianalisis menggunakan uji t independen. Hasil penelitian menunjukkan adanya perbedaan signifikan dalam indikator kesadaran pajak dan pengetahuan kontekstual, di mana Generasi Milenial memiliki nilai rata-rata yang lebih tinggi dibandingkan Generasi Z. Namun, tidak ditemukan perbedaan signifikan dalam indikator pengambilan keputusan berbasis informasi antara kedua generasi. Temuan ini mengindikasikan bahwa meskipun akses informasi digital terbuka luas bagi kedua generasi, tingkat kedalaman pemahaman dan kepedulian terhadap isu perpajakan tetap berbeda. Implikasi dari hasil ini menunjukkan pentingnya pendekatan edukasi perpajakan yang disesuaikan dengan karakteristik generasional. Pemerintah dan institusi pendidikan perlu merancang strategi sosialisasi pajak yang lebih kontekstual, menarik, dan berbasis teknologi untuk menjangkau Generasi Z secara lebih efektif. Penelitian ini memberikan kontribusi praktis dalam pengembangan strategi komunikasi fiskal yang adaptif di tengah transformasi digital sistem perpajakan nasional.