The objectives of this research are (1) To find out the application of Withholding Tax System against withholding Income Tax Article 23 at PT. Adi Sarana Armada Tbk Makassar Branch. (2) To find out the problem encountered in the implementation of the Withholding Tax System against withholding Income Tax Article 23 on PT. Adi Sarana Armada Tbk Makassar Branch. The type of research used is qualitative descriptive research with data collection techniques through observation, interviews, and Documentation with data analysis using data reduction, presentation data, drawing conclusions. The results of this study show that (1) PT. Adi Sarana Armada Tbk Makassar Branch in the Implementation of the Withholding Tax System on withholding of Income Tax Article 23 on services and rent using a rate of 2% is in accordance with the Law Number 36 of 2008 concerning Income Tax. (2) The challenges faced by PT. Adi Sarana Armada Tbk, Makassar Branch, in implementing the Withholding Tax System for the deduction of Income Tax Article 23 include miscommunication within the team, leading to incorrect rates, errors in determining the Tax Base (DPP), mistakes in tax code input, and human error or negligence, which result in incorrect deductions affecting the preparation of Income Tax estimateis.   ABSTRAK Tujuan Penelitian ini adalah (1) Untuk mengetahui Penerapan Withholding Tax System terhadap pemotongan Pajak Penghasilan Pasal 23 pada PT. Adi Sarana Armada Tbk Cabang Makassar. (2) Untuk mengetahui kendala yang dihadapi dalam penerapan Withholding Tax Systeim terhadap pemotongan Pajak Penghasilan Pasal 23 pada PT. Adi Sarana Armada Tbk Cabang Makassar. Jenis penelitian yang digunakan adalah penelitian deskriptif kualitatif dengan tehnik pengumpulan data melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi dengan analisis data menggunakan reduksi data, penyajian data, penarikan kesimpulan. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa (1) PT. Adi Sarana Armada Tbk Cabang Makassar dalam Penerapan Withholding Tax System terhadap pemotongan Pajak Penghasilan Pasal 23 atas jasa dan sewa menggunakan tarif sebesar 2% sudah sesuai dengan Undang-Undang Nomor 36 Tahun 2008 tentang Pajak Penghasilan. (2) Kendala yang dihadapi PT. Adi Sarana Armada Tbk Cabang Makassar dalam Penerapan Withholding Tax System terhadap pemotongan Pajak Penghasilan Pasal 23 yaitu adanya miskomunikasi antara tim yang menyebabkan kesalahan tarif, kesalahan Dasar Pengenaan Pajak (DPP), kesalahan dalam penginputan kode pajak dan adanya human error atau kelalaian yang menyebabkan kesalahan pemotongan yang mempengaruhi penyusunan estimasi Pajak Penghasilan.