Pembelajaran matematika memang selalu mengedepankan pada pemahaman konsep dan kemampuan pemecahan masalah siswa ketika diberikan suatu permasalahan. Namun, pembelajaran yang berlangsung di sekolah cenderung tertuju pada proses matematisasi horizontal. Oleh sebab itu, banyak sekali hambatan yang terbentuk dalam pembelajaran matematika yang berfokus pada kemampuan siswa terkait penguasaan materi prasyarat pembelajaran. Selain itu, penggunaan situasi kontekstual dalam pembelajaran matematika di kelas sangat terbatas. Terlebih dalam pembelajaran sistem persamaan linear dua variabel. Penelitian ini bertujuan untuk menyusun learning trajectory dalam pembelajaran sistem persamaan linear dua variabel dengan memanfaatkan situasi kontetual berbasis lokal yaitu sasirangan. Learning trajectory yang disusun mengacu pada learning obstacle siswa dalam pembelajaran sistem persamaan linear dua variabel. Penelitian ini bersumber dari enam orang siswa yang sudah mempelajari sistem persamaan linear dua variabel. Subjek penelitian memiliki kemampuan yang beragam diantaranya siswa dengan kemampuan rendah, sedang, dan tinggi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa siswa masih memiliki kemampuan pemahaman konsep yang kurang terhadap permasalahan sistem persamaan lienar dua variabel, sehingga ketika diberikan permasalahan kontekstual sehari-hari, siswa mengalami kesulitan dalam menerjemahkan ke dalam bahasa matematika.