Tujuan dari penelitian ini adalah menganalisa lebih dalam terkait relevansi sistem pendidikan Islam masa klasik dengan sistem pendidikan pondok pesantren khalafi. Penelitian ini menggunakan metode penelitian kualitatif dengan pendekatan komparatif. Data yang dipergunakan dalam kajian ini merupakan data primer dan sekunder. Teknik pengumpulan data menggunakan observasi, wawancara, dan dokumentasi. Alur analisa mengacu pada teori Miles & Huberman, dengan triangulasi data sebagai uji keabsahannya. Hasil studi menyatakan bahwa terdapat relevansi antara sistem pendidikan Islam di masa klasik dengan sistem pendidikan pondok pesantren khalafi. Mulai dari tujuan pendidikan, materi yang diajarkan, dan metode pendidikan yang digunakan oleh guru. Adapun kurikulum dalam sistem pendidikan Islam masa klasik secara garis besar belum terjadi pembakuan dari pemerintah yang berkuasa, sehingga terjadi perbedaan kurikulum antar lembaga pendidikan. Sedangkan kurikulum pada sistem pendidikan pondok pesantren khalafi memiliki pembakuan yakni kurikulum terpadu untuk pedidikan formal maupun informal. Abstract The purpose of this study is to analyze in more depth the relevance of the classical Islamic education system with the Khalafi Islamic boarding school education system. This study uses a qualitative research method with a comparative approach. The data used in this study are primary and secondary. Data collection techniques use observation, interviews, and documentation. The analysis flow refers to the theory of Miles & Huberman, with data triangulation as a test of its validity. The results of the study state that the Islamic education system is relevant in the classical period and the Khalafi Islamic boarding school education system. Starting from educational objectives, the material taught, and the educational methods teachers use. The curriculum in the classical Islamic education system in general has not been standardized by the ruling government, so there are differences in curriculum between educational institutions. The curriculum in the Khalafi Islamic boarding school education system has standardization, namely an integrated curriculum for formal and informal education.