Win-win investment is one of the breakthrough strategies carried out by entrepreneurs, especially home-based tailors, in increasing their output during the pandemic. This can be applied if business actors try to establish cooperation with the local government. Therefore, so that we can know more deeply, a research was conducted that aims to find out (1) Whether win-win investment between the Surakarta municipal government and home tailors can be carried out as an effort to increase the results of the tailoring business during the pandemic; (2) How the strategy is realized in increasing business results during the pandemic; (3) What obstacles are faced by home tailors in managing the win-win investment. The method used in this research is a qualitative research method by applying case studies that exist around the community. This research is aimed at home-based tailors in Surakarta city by taking five samples as subjects in this research. The researcher collected data through field observations, interviews with home-based tailors, and data analysis referring to pre-existing theories. The results of this study are expected to provide input as well as an illustration to business actors, especially home industries, in increasing their results during the pandemic properly and wisely by implementing a win-win investment strategy.ABSTRAKWin-win investment merupakan salah satu strategi terobosan yang dilakukan oleh para pengusaha terutama penjahit rumahan dalam meningkatkan hasilnya pada masa pandemik. Hal tersebut dapat diterapkan apabila para pelaku usaha berusaha dalam menjalin kerjasama kepada pemerintah daerah setempat. Oleh karena itu, agar kita bisa lebih mengetahui lebih dalam, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk mengetahui (1) Apakah win-win investment antara pemerintah kotamadya Surakarta dengan penjahit rumahan dapat dilakukan sebagai upaya meningkatkan hasil bisnis jahitan di masa pandemik; (2) Bagaimana strategi tersebut direalisasikan dalam meningkatkan hasil bisnis pada masa pandemik; (3) Kendala apa yang dihadapi penjahit rumahan dalam pengelolaan win-win investment tersebut. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode penelitian kualitatif dengan menerapkan studi kasus yang ada disekitaran masyarakat. Penelitian ini ditujukan kepada para penjahit rumahan yang ada di kota Surakarta dengan mengambil lima sampel sebagai subjek dalam penelitian ini. Peneliti mengumpulkan data melalui observasi di lapangan, wawancara kepada para penjahit rumahan, dan analisis data yang merujuk kepada teori-teori yang sudah ada sebelumnya. Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberikan masukan sekaligus sebagai gambaran kepada para pelaku usaha terutama home industry dalam meningkatkan hasilnya pada masa pandemik secara baik dan bijak dengan menerapkan strategi win-win investment.