Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan kemampuan koneksi matematik dan self confidence siswa melalui model pembelajaran kontekstual. Penelitian in merupakan penelitian deskriptif kualitatif. Instrumen yang digunakan dalam penelitian ini yaitu tes uraian dan angket self confidence. Dari hasil penyelesaian tes uraian siswa, diperoleh bahwa tingkat kemampuan koneksi matematik melalui model pembelajaran kontekstual pada siswa SMP Negeri 2 Ntonggu masih tergolong rendah. Hal tersebut dipengaruhi oleh beberapa faktor, salah satunya siswa kurang memahami materi serta siswa tidak mampu mentransformasikan persoalan yang diajukan ke dalam pengetahuan yang dimilikinya. Hal itu dapat terlihat dari kesalahan siswa dalam pengerjaan tes uraian. Sementara itu, meskipun hasil tes uraian koneksi matematik masih rendah, namun skala sikap self confidence siswa tersebut sudah cukup baik yaitu 72,15%.