(1) Background: Perkembangan teknologi informasi mengubah pelaporan keuangan melalui migrasi ke ekosistem cloud computing, yang memudarkan batas pengendalian fisik tradisional pada UMKM. (2) Purpose of the Study: Penelitian ini bertujuan untuk mengeksplorasi adaptasi pengendalian internal berdasarkan kerangka COSO (2013) pada UMKM sektor digital di Indonesia. (3) Methods: Penelitian kualitatif deskriptif ini menggunakan pendekatan studi kasus jamak melalui metode wawancara mendalam, observasi, dan analisis dokumen audit log pada tiga entitas UMKM. (4) Results: Hasil penelitian menunjukkan adanya pergeseran fundamental dari pengendalian fisik ke manajemen akses logis. Fitur audit trail berfungsi sebagai pengendalian kompensasi yang efektif untuk mengatasi lemahnya pemisahan tugas struktural. Namun, praktik account sharing dan ketergantungan pada vendor memunculkan risiko ancaman siber yang serius. (5) Conclusions: Literasi digital dan komitmen pimpinan dalam menerapkan protokol keamanan yang ketat (seperti MFA) menjadi penentu utama keberhasilan transformasi perlindungan aset informasi finansial di era cloud accounting.